En su ensayo Pleasures of the Imagination (1712) propugna la imaginación como fuente principal de la actividad creadora frente a las reglas artísticas impuestas por el clasicismo racionalista, y esboza las cualidades estéticas como lo sublime y lo pintoresco que tendrán después gran relevancia.

Para entender la teoría de Addison hay que entender la mente humana como un conjunto de tres esferas. La esfera superior es donde reside el entendimiento, allí se ubican el juicio y el pensamiento. En la esfera inferior o de las percepciones sensuales se encuentran todos los sentidos excepto la vista, que se sitúa en la esfera intermedia, que llama imaginación.

Para él existen tres causas por las que los objetos nos resultan atractivos: la belleza, la grandeza y la singularidad, es decir, lo bello, lo sublime y lo pintoresco.

La belleza no tiene que ver con la razón, porque la reconocemos sin indagar en su causa, de ahí el entendimiento de la belleza como pasión, como algo que nos afecta de golpe.

La grandeza fue definida por Addison como un agradable horror. Lo sublime debe producir emociones dispares en el sujeto, que debe sentirse al mismo tiempo atraído y repelido por un objeto o situación. Esto se debe a que un objeto grande es capaz de apoderarse de nuestra mente, nuestros sentidos lo perciben como infinito y eso hace sobrecogernos. Es la indefensión del hombre ante la naturaleza poderosa.

Al igual que la grandeza, la poética de lo pintoresco, está previamente esbozada en Los placeres de la imaginación, señalando la novedad de aquello que produce nuestra admiración. La singularidad de un objeto nos causa una sorpresa agradable. La novedad, además de causarnos extrañeza, sirve de alivio al tedio que acompaña nuestra vida cotidiana. Lo pintoresco se basa en la precepción sensible de una emoción. Esta percepción funciona bajo el sistema de percepción de ideas, esto es, todo lo que experimentamos a través de nuestros sentidos, nos afecta de doble manera, por un lado, asociamos a cada uno de los objetos otros de naturaleza similar y por otro lado, les incorporamos historias o cualquier asociación mental que no sugiera. En conclusión, cuando las asociaciones sensitivas se potencian entre sí, y al mismo tiempo, se asocian con otras mentales, la emoción que resulta de la percepción del objeto es mucho más rica y poderosa.

La imaginación no sólo produce placer sino que, si es abandonada por la razón, también es causa de disgusto o terror.
Con Addison se iniciaba el camino de la exaltación de la imaginación.